W kronikarskich zapiskach pojawia się dopiero jako wkraczający w dorosłość młodzieniec – brak jest jakichkolwiek informacji o dziecięctwie Silinga, co jest niezwykłe, jak na królewicza i następcę tronu. Pewna część badaczy lansuje teorię, jakoby Okrutnik nie był synem Buntownika, a jedynie figurantem podstawionym przez duet Dorian – Theorian dla przedłużenia panującej dynastii. Według tej hipotezy Siling Buntownik nie dorobił się legalnego potomka ani bękarta, ale w zamian za spokój, bezpieczeństwo i dostatnie, hulaszcze życie na koszt możnowładców, uznał za syna chłopaka wskazanego przez Doriana i Theoriana.
Nie ma na to jednak przekonujących dowodów. A późniejsze postępowanie Silinga Okrutnego dowodzi tego, że miał nad wyraz osobisty stosunek do eskwilińskego tronu.
Wiosną roku 1040 królewicz Siling II, jako następca tronu, został przedstawiony kapłanom, feudałom i ludowi przez Theoriana i Doriana. Był to czas, w którym fasadowa monarchia eskwilińska była już stabilna. Dorian i Theorian sprawnie przewodzili feudałom, którzy dzierżyli ster rządów. Przyjęcie było chłodne: tradycja malarska ukazuje Silinga II jako człowieka mikrej postury i przeciętnej urody; mężczyznę o chudej, szczurzej twarzy.
Siling II nie chciał być królem malowanym. Choć nic nie wskazuje na jego zażyłe relacje z rodzicem, pragnął odzyskać należną mu ojcowiznę. Siling Buntownik – pomimo wszystkich swych wad – stworzył królestwo eskwilińskie, które należało się jego synowi. Feudałowie zaś winni być poddani swemu królowi. Siling doskonale to rozumiał i w ciągu swego dwudziestodwuletniego panowania wizję tę zrealizował. Piękne rojalistyczne ideały nie wystarczyłyby jednak do przejęcia władzy. Królewicz Siling potrzebował politycznego zaplecza, które pozwoliłoby mu dać odpór potędze możnowładców. Tę role spełnili rodzimowierczy kapłani, odsunięci od władzy i wpływów przez Doriana i Theoriana.
W roku 1049 zgasł król Siling Buntownik. Jeszcze tej samego dnia jego syn odnalazł Doriana i Theoriana i obu ich zamordował (między innymi stąd przydomek). Następnie, przy pomocy kapłanów zapewniwszy sobie lojalność gwardzistów zamkowych, stanął wobec zgromadzonych w Eskwinie możnowładców. W ich obecności został, podobnie jak jego ojciec, koronowany na króla Wyspy.
Najtrudniejsze miało dopiero nadejść, ponieważ feudałowie wciąż stanowili siłę polityczną i, co ważniejsze, militarną. Siling wraz z kapłanami rozpoczął mozolną budową pozycji tronu. Zorganizował armię królewską, finansowaną ze szkatuły władcy (która to – ze względu na patrymonialny ówcześnie charakter królestwa – była też szkatułą państwową). Fundusze zgromadził, opodatkowując najbogatszych. Ponoć na wieść o protestach przeciwko zwiększonym taksom, król posłał po najmajętniejszego feudała i w obecności świadków obciął mu głowę.
Równocześnie Siling Okrutny zwolnił możnowładców z obowiązku służby wojskowej. Tak to zakończyła się, zanim na dobre się rozpoczęła, historia rycerstwa eskwilińskiego. Od tamtej pory – aż do czasów dynastii Kimnidów – feudałowie pozostawali wiernymi królowi posiadaczami ziemskimi, nie sięgając po władzę ani po miecz.
W okresie panowania Silinga kaci nie narzekali na brak pracy. Nieposłuszeństwo królowi było najcięższą zbrodnią a kara mogła być tylko jedna. Nie można jednak patrzeć na królowanie Silinga tylko przez pryzmat jego srogości, reformy ustroju wojskowego i zbudowania pozycji tronu. W drugiej połowie XI wieku na Wyspę po raz kolejny przybyli obcy z kontynentu (tym razem najprawdopodobniej z terenu Vaarlandu). Niektórzy historycy upatrują w tym genezy eskwilińskiego „złotego wieku”, za który uznaje się panowanie praprawnuka Silinga II – Aldryka Wielkiego. Przybysze z kontynentu zapoczątkowali, ni mniej ni więcej, eskwilińską politykę zagraniczną: Siling z konieczności zaczął w swojej polityce brać pod uwagę czynniki z kontynentu; na rok 1066 datuje się pierwsze oficjalne poselstwo Silinga do plemiennego władcy z obszaru współczesnego Skarlandu. Wkrótce król Siling oddalił swą dotychczasową małżonkę i pojął za żonę córkę wspomnianego władcy, pieczętując tym samym traktat handlowy, który położył podwaliny pod eskwilińskie rzemiosło. Już pół wieku później było ono podstawą gospodarki królestwa. Nasiliła się także wymiana z ludami dzisiejszej Tyrencji – była ona tak aktywna, że używana przez Tyrencjan łacina poczęła wypierać język eskwiliński z powszechnego użytku. Z terenów Vaarlandu przybyła na Wyspę także polszczyzna.
W 1070 roku wybuchł, o kilkadziesiąt lat spóźniony, bunt możnowładcy Adama. Siling stłumił go krwawo i bez trudu, nikogo z rokoszan nie żywiąc. Doprowadziło to powstania pogłosek – prawdopodobnie rozpowszechnianych przez kapłanów – że król zaprzedał duszę ciemnym mocom. Nietrudno było w to uwierzyć, przypatrując się krwawym czynom króla. Zapewne owe pogłoski zachęciły pierworodnego syna Silinga, Kimiego, do zamordowaniu go rok potem.
