Panowanie Szczepana, wodza plemienia Esków, jest udokumentowane dość dokładnie, bowiem światły wódz z własnej kiesy utrzymywał pisarza-kronikarza, co było dla Eskwinów praktyką dotąd nieznaną. Zapiski nieznanego z imienia dziejopisa (dziejopisów? pewne poszlaki wskazują na to, że mogło być ich kilku) nie zapisały się w całości, stanowią jednak bezcenny dokument opisujący korzenie powstania monarchii na Wyspie (co, jak pamiętamy, nastąpiło w X wieku).
Szczepan został wodzem, gdy miał 16 lat, po śmierci swojego ojca, niewymienionego z imienia w kronice. Otwiera to pole do spekulacji: może doszło do ojcobójstwa? Szczepan zerwał ze zwyczajem nieustannego podróżowania wodza przez terytoria plemienne i osiadł w okolicach dzisiejszego Eskwilingradu. Jego panowanie rozpoczęło się we względnie spokojnych czasach – klany i plemiona wręcz izolowały się od siebie, zanikał handel, rosły różnice pomiędzy poszczególnymi grupami. Szczepan był wizjonerem; marzył o zjednoczeniu plemion pod swym przywództwem – był pierwszym władcą, który widział potrzebę unifikacji władzy na Wyspie. Całe swoje krótkie życie pracował, by zrealizować ten cel, ale nigdy tego nie dokonał.
W wieku 17 lat wyruszył na swoją pierwszą wyprawę wojenną i podbił sąsiednie plemię Mahenów. Jego członków wyrżnięto lub znaturalizowano, a zasoby Mahenów zostały zagarnięte przez plemię Szczepana i posłużyły do kolejnych podbojów. Wkrótce Szczepan podporządkował sobie lub wybił plemiona: Voltów, Knurlów, Nagrów, Ingeitów i Beornów. Mając 21 lat był władcą połowy Wyspy. Z tamtego okresu pochodzi etnonim na określenie terenów będącej we władaniu Esków: Eskwilinia, który zachował się do dziś.
Gdy Szczepan skończył 22. rok życia, dzięki z mariażowi z córką naczelnika klanu Lethów, Aną, stał się praktycznie władcą tego klanu. Był to jego ostatni sukces polityczny. Wodzowie i naczelnicy szczepów, które nie padły jeszcze łupem Esków przełamali swoją niechęć do wspólnego działania i postanowili się zjednoczyć, by powstrzymać imperialne zapędy Szczepana. Powstał sojusz, na którego czele stanął sędziwy wódz klanu Gertów – Kordian. W walnej bitwie w widłach Chyżej i Eskwiliny zjednoczone plemiona pokonały wojska Esków, a Szczepan poległ, mając 24 lata. Mimo, iż nigdy nie zrealizował swojego marzenia, czyli jednej władzy na całej Wyspie, to Szczepanowi zawdzięczamy początki ewolucji Eskwinian w Eskwilińczyków i przezwyciężenie plemiennych tendencji odśrodkowych.
Oprócz wspomnianej już kroniki Szczepan pozostawił po sobie także szczątki jednej z pierwszych murowanych budowli na Wyspie, czyli jego rezydencji, która została odkryta w 1978 roku.
